Bài 20: Alcohol

I. Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm

- Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm hydroxy (– OH) liên kết với nguyên tử carbon no.

- Alcohol no, đơn chức, mạch hở trong phân tử có một nhóm – OH liên kết với gốc alkyl, có công thức tổng quát là C_nH_2n+1OH (n ≥ 1).

Ví dụ: CH₃ – OH; CH₃ – CH₂ – OH; ...

- Nếu alcohol có hai hay nhiều nhóm – OH thì các alcohol đó được gọi là các alcohol đa chức (polyalcohol).

Ví dụ: HO – CH₂ – CH₂ – OH; HO – CH₂ – CH (OH) – CH₂ – OH;…

- Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxy. Ta có alcohol bậc I, alcohol bậc II và alcohol bậc III.

Bảng 1: Bậc của alcohol.

Alcohol	Bậc I	Bậc II	Bậc III
Công thức tổng quát

(R, R’, R’’ là các gốc hydrocarbon.)

2. Danh pháp

a) Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của monoalcohol:

Tên hydrocarbon – vị trí nhóm – OH – ol

Ví dụ: CH₃ – CH (OH) – CH₂ – CH₃: butan – 2 – ol.

Chú ý:

- Nếu nhóm – OH chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm – OH.

- Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm – OH hơn.

- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm tên nhánh ở phía trước.

- Nếu mạch có nhiều nhóm – OH thì cần thêm độ bội (di, tri,...) trước “ol” và giữ nguyên tên hydrocarbon.

Tên hydrocarbon – vị trí nhóm – OH – độ bội nhóm – OH + “ol”

Ví dụ: HO – CH₂ – CH₂ – OH: ethane – 1, 2 – diol.

II. Đặc điểm cấu tạo

Trong phân tử alcohol, các liên kết O – H và C – O đều phân cực về phía nguyên tử oxygen có độ âm điện lớn.

\(\Rightarrow\) Trong các phản ứng hóa học, alcohol thường bị phân cắt ở liên kết O – H hoặc liên kết C – O.

III. Tính chất vật lí

- Các hợp chất propane, dimethyl ether và ethanol có phân tử khối gần tương đương nhau và có một số tính chất như sau:

- Ở điều kiện thường, các alcohol no, đơn chức từ C₁ đến C₁₂ ở trạng thái lỏng, các alcohol từ C₁₃ trở lên ở trạng thái rắn. Các polyalcohol như ethylene glycol, glycerol là chất lỏng sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.

- Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

Khi số nguyên tử carbon trong phân tử tăng lên, độ tan trong nước của alcohol giảm nhanh do gốc hydrocarbon là phần kị nước tăng lên.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH

Liên kết O – H phân cực nên trong một số phản ứng, nguyên tử hydrogen trong nhóm hydroxy có thể bị thay thế.

Alcohol phản ứng với các kim loại mạnh như sodium, potassium giải phóng khí hydrogen:

2R – OH + 2Na \(\rightarrow\) 2RONa + H₂

2. Phản ứng tạo ether

Khi đun nóng alcohol với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thì thu được ether.

Ví dụ

3. Phản ứng tạo alkene

- Khi cho hơi alcohol no, đơn chức, mạch hở đi qua bột Al₂O₃ nung nóng hoặc đun alcohol với H₂SO₄ đặc, H₃PO₄ đặc, alcohol bị tách nước tạo thành alkene:

Ví dụ:

C₂H₅OH  CH₂ = CH₂ + H₂O

- Phản ứng tách nước của alcohol tạo alkene ưu tiên theo quy tắc Zaitsev:

Trong phản ứng tách nước của alcohol, nhóm – OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Ví dụ:

4. Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn

Khi phản ứng với các chất oxi hóa (ví dụ: CuO), các alcohol bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành các sản phẩm khác nhau tùy theo bậc của alcohol: alcohol bậc I bị oxi hóa thành aldehyde, alcohol bậc II bị oxi hóa thành ketone, alcohol bậc III không bị oxi hóa trong điều kiện này.

Ví dụ:

CH₃CH₂OH + CuO \(\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\ \) CH₃CH = O + Cu + H₂O

CH₃ – CH(OH) – CH₃ + CuO \(\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\) CH₃ – CO – CH₃ + H₂O

b) Phản ứng cháy của alcohol

- Các alcohol có thể bị đốt cháy trong không khí tạo thành carbon dioxide, hơi nước và tỏa nhiệt:

C_nH_2n + 1OH + \(\frac{3n}{2}\ \)O₂ \(\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\ \) nCO₂ + (n+1)H₂O

Ví dụ:

C₂H₅OH _(l) + 3O_{2 (g)} \(\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\) 2CO_{2 (g)} + 3H₂O _(g)                  \(\mathrm{\Delta}rH_{298}^{o}\) = -1367 kJ/mol

- Ethanol được sử dụng phổ biến làm nhiên liệu cho đèn cồn, bếp cồn hoặc phối trộn với xăng để làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong.

5. Phản ứng riêng của polyalcohol với Cu(OH)₂

- Các polyalcohol có các nhóm – OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm.

Vì vậy, phản ứng này có thể dùng để nhận biết các polyalcohol có các nhóm – OH liền kề.

V. Ứng dụng

1. Ứng dụng của alcohol

2. Ảnh hưởng của rượu, bia và đồ uống có cồn đến sức khỏe con người

Sau khi uống đồ uống có cồn, ethanol sẽ được hấp thụ vào cơ thể thông qua hệ tiêu hóa. Một phần ethanol sẽ được hấp thụ tại dạ dày, ruột non, thẩm thấu vào máu và được đưa đến các cơ quan trong cơ thể, phần còn lại sẽ được chuyển hóa ở gan.

Việc lạm dụng rượu, bia quá mức sẽ gây ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe con người như tổn thương hệ thần kinh, rối loạn tâm thần, viêm gan, xơ gan, viêm loét dạ dày, viêm tụy,... Trong thời gian mang thai, nếu người mẹ lạm dụng rượu, bia thì sẽ gây độc cho thai nhi, có thể gây dị tật ở trẻ.

VI. Điều chế

1. Hydrate hóa alkene

Các alcohol có thể được điều chế bằng phản ứng hydrate hóa alkene. Phương pháp này được sử dụng phổ biến trong công nghiệp để điều chế ethanol.

CH₂ = CH₂ + H₂O \(\overset{H_{3}PO_{4},t{^\circ}}{\rightarrow}\) C₂H₅OH

2. Điều chế ethanol bằng phương pháp sinh hóa

- Khi lên men tinh bột ((C₆H₁₀O₅)_n), enzyme sẽ phân giải tinh bột thành glucose (C₆H₁₂O₆), sau đó sẽ chuyển hóa thành ethanol:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O \(\overset{enzyme}{\rightarrow}\) nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ \(\overset{enzyme}{\rightarrow}\) 2C₂H₅OH + 2CO₂

- Ngoài các sản phẩm chứa tinh bột (gạo, ngô, sắn,...) người ta còn sử dụng các phế phẩm của công nghiệp đường, chế phẩm thủy phân cellulose,... để sản xuất ethanol.

- Phương pháp sinh hóa được sử dụng phổ biến để sản xuất các đồ uống có cồn, điều chế ethanol làm nhiên liệu sinh học.

3. Điều chế glycerol

Trong công nghiệp, glycerol được tổng hợp từ propylene theo sơ đồ sau:

Ngoài ra, glycerol còn thu được khi thủy phân chất béo trong quá trình sản xuất xà phòng.

1. Alcohol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm – OH liên kết với nguyên tử carbon no.

2. Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở: C_nH_2n+1 (n\(\geq\)1).

3. Bậc của alcohol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm – OH.

4. So với hydrocarbon và dẫn xuất halogen có phân tử khối tương đưởng, các alcohol thường có nhiệt độ sôi cao hơn và dễ tan trong nước.

5. Tính chất hóa học:

ROH \(\overset{+ Na}{\rightarrow}\) RONa ;	ROH + O2 \(\overset{t{^\circ}}{\rightarrow}\) CO2 + H2O
ROH \(\overset{H_{2}SO_{4}\ đặc,\ t{^\circ}}{\rightarrow}\) ROR;	ROH \(\overset{H_{2}SO_{4}\ đặc,\ t{^\circ}}{\rightarrow}\) Alkene (Alcohol no, đơn chức, mạch hở, từ C2 trở lên)
R – CH2 – OH \(\overset{+ \ CuO,\ t{^\circ}}{\rightarrow}\) R – CH = O;	R – CH(OH) – R’ \(\overset{+ \ CuO,\ t{^\circ}}{\rightarrow}\) R – CO – R

6. Điều chế ethanol từ C₂H₄ hoặc từ tinh bột (lên men). Điều chế glycerol từ propene.